La expresión significa descansar feliz, sin preocupación alguna.
La expresión “dormir a pierna suelta” parece provenir del mundo carcelario. Antiguamente los presos no tenían más remedio que dormir con grilletes en los tobillos (unidos los unos a los otros), o cargando consigo pesadas bolas de hierro o de piedra. Por eso, a los reos, de manera excepcional y como medida de gracia, se les concedía dormir a pierna suelta.
Parece ser que existe la versión de que esta conocida frase proviene de los barcos mercantes que surcaban zonas de piratas. En aquella época los galeones llevaban una pequeña dotación de infantes de marina para protegerlos de los ataques piratas. Puesto que sus desplazamientos se limitaban al barco, estos eran reclutados entre los soldados del ejército que tenían alguna discapacidad por haber sido heridos en el campo de batalla, con lo que muchos de ellos eran cojos y llevaban una pierna ortopédica (de madera, vamos). Cuando navegaban por aguas donde actuaban lo piratas se veían obligados a dormir con la pierna puesta, pues en caso de alarma necesitaban acudir a su puesto con celeridad, por lo que a la preocupación de la situación se unía la incomodidad de dormir con el artilugio puesto en la pierna. Sin embargo, cuando atravesaban aguas supuestamente “tranquilas”, el capitán del barco les autorizaba a dormir a pierna suelta. De ahí que su significado sea el dormir plácidamente, sin preocupaciones.